È citata per la prima volta in documenti del 1032 come "curte gradariae". Ha una origine antichissima e l'arco d'ingresso al borgo, per la sua struttura particolare, è sicuramente più antico delle mura, forse di età romana.
Fu attorno all'XII secolo che Pietro e Ridolfo De Grifo usurparono la zona al comune di Pesaro. Nella prima metà del XIII secolo, Malatesta da Verucchio detto il Centenario, aiutato dal papato, si impossessò della torre dei De Grifo e ne fece il mastio della attuale Rocca.
Non è noto il nome del geniale architetto che ne diresse i lavori ma si notano interessantissimi particolari (le tre torri poligonali coperte ed abbassate al livello dei cammini di ronda) che avranno larga attuazione solo nella seconda metà del XV secolo. Ricordiamo inoltre la doppia cinta muraria ed i tre ponti levatoi che resero pressoché inespugnabile la possente Rocca malatestiana.
Il piccolo paese di Gradara è raccolto fra prima e la seconda cinta di mura.
Dopo il potere dei Malatesta e la tragedia di Paolo e Francesca che qui si consumò nel settembre 1289, arrivarono gli Sforza.
Nel 1494, appena quattordicenne, arriva Lucrezia Borgia, seconda moglie di Giovanni Sforza. La giovinetta, che ci viene sempre descritta come perversa e corrotta era in realtà una gaia fanciulla dai capelli d'oro e dagli occhi azzurri che subiva l'influenza del padre: il terribile Papa, Alessandro VI Borgia.
Il genitore obbligava la giovane figlia a lasciare il precedente marito ed a sposarne di nuovi per i suoi loschi intrighi.
Gli sposi che non volevano lasciare Lucrezia finivano, come sappiamo, per essere avvelenati.
Infatti nel 1497, per volere del Papa, fu sciolto il matrimonio con Giovanni Sforza e quest'ultimo ebbe salva la vita perché accetto di firmare un documento in cui ammetteva (falsamente) di essere impotente. Dopo un breve periodo di dominazione del fratello di Lucrezia, Cesare Borgia detto il Valentino, arrivarono i della Rovere.
Era salito al soglio pontificio Giulio II e questi mise a governare Gradara il nipote Francesco Maria II. Dopo la morte di Livia Farnese, vedova del Della Rovere, la Rocca venne amministrata dal papato che la concesse in enfiteusi al conte Santinelli, poi agli Omodei di Pesaro, quindi agli Albani ed infine, nella seconda metà del 1700 al marchese Mosca di Pesaro. Egli si occupò amorevolmente della costruzione ed alla sua morte volle essere sepolto nella chiesa parrocchiale di S.Giovanni Battista situata entro la seconda cita di mura.
La Rocca divenne proprietà comunale e questi nel 1877 la cedette al conte Morandi Bonacossi di Lugo. Nel 1920 l'Ing.Umberto Zanvettori di Belluno, ma residente a Roma, la comperò per tre milioni di lire e nelle sue abili mani essa rinacque. Chiamò collaboratori di fama quali gli architetti Ferrari e Giovannoni. Così con un preciso e delicato restauro si collegò a quello compiuto quattro secoli prima da Giovanni Sforza.

LA ROCCA
Il castello occupa il punto più alto e meglio difendibile del colle. Gravita attorno al torrione principale o Mastio che risale al 1150, e attorno ad esso furono in seguito edificate le ali del castello.
La tradizione vuole che entro le sue mura quando i Malatesta vivevano a Gradara si sia svolta la tragedia di Paolo e Francesca,
eternata da Dante Alighieri nel V Canto dell'Inferno.
L'interno del castello subì radicali trasformazioni nel passaggio da fortilizio a residenza signorile alla fine del '400 ad opera di Giovanni Sforza che rinnovò gli ambienti residenziali e realizzò l'arioso loggiato prospiciente due lati del cortile. Delle opere d'arte che servirono a ingentilirlo rimangono in particolare la battaglia attribuita ad Aspertini (ora nella Sala del Consiglio) e la Pala in terracotta di Andrea della Robbia nella cappella.
Nel corso dell'età moderna la rocca fu accresciuta di altre strutture, alcune delle quali poi rimosse nel corso dei restauri novecenteschi, dovute dapprima all'iniziativa dei Della Rovere e poi della Camera Apostolica.
Oggi il castello è visitabile e contiene, oltre all'armeria, una sala delle torture, una cappella con sull'altare una terracotta di Andrea della Robbia e, al piano superiore alcuni ambienti con i mobili originali del Quattro e Cinquecento.
Le sale interne ricordano gli splendori delle potenti famiglie che qui hanno governato: Malatesta, Sforza e Della Rovere.

CAMMINAMENTI DI RONDA
Tratto di cinta muraria del XIV sec. che circonda il borgo da cui si gode una bella veduta panoramica.

MUSEO STORICO
Allestimento di strumenti di tortura e armi medievali, attrezzatura della civiltà contadina e grotte del IV / V sec.

CHIESA DI SAN GIOVANNI
Risale al XIV sec. All'interno crocefisso del XV sec.

GIARDINO DEGLI ULIVI
Olivi secolari che crescono in questo particolare giardino sono da alcuni anni oggeto di studio del CNR, per identificare il ceppo originario della specie.