Diverse sono le ipotesi sull’origine del toponimo di Monte Grimano.
Alcuni pensano che “Grimano” derivi da un antico cognome germanico, altri lo credono derivante dal latino “germanus” (fratello) perché fu centro simile al vicino Monte Tassi. Lo sviluppo del castello era notevole durante il basso medioevo (i secoli dopo l’anno mille), e il suo centro storico conserva ancora il suggestivo impianto urbanistico medievale, caratterizzato da una forma a spirale.
Fu centro importante conteso tra i Montefeltro, dai quali costituì un caposaldo difensivo, e i Malatesta. Proprio Sigismondo Pandolfo Malatesta, signore di Rimini, nel 1446 ne saccheggiò il palazzo fortificato.
Dell’originaria struttura rimangono oggi la torre civica, databile al ‘400, che dal centro del paese domina la valle del Conca e le mura cittadine. Riconquistato dal duca Federico di Montefeltro ( passato pio ai Della Rovere), Monte Grimano, facente parte del ducato di Urbino, venne devoluto allo Stato Pontificio. Seguì le vicende dell’unità d’Italia. Nella suggestiva piazza del paese, sorge la chiesa di S. Silvestro, al cui interno è conservata una tela di scuola veneta (un maestro della bottega dei figli del Tintoretto) databile 1607, raffigurante la “Madonna della Misericordia incoronata dalla Santissima Trinità.
Monte Grimano è, inoltre, caratterizzato dalle sue storiche sorgenti di acque minerali; alcuni documenti provano l’utilizzo curativo di queste acque anche nel periodo rinascimentale.
Le sorgenti di Monte Grimano furono riattivate nel 1900 facendo di questo bene un’attrattiva non solo turistica ma anche curativa, assieme al clima fresco, ai verdi boschi ed a tanti prodotti tipici
Oggi il nome di Monte Grimano è sinonimo di Terme, aria buona e tanto verde.

Sagra dello spignolo (primo sabato e domenica di giugno), sagra del tartufo nero ( terza e quarta domenica di luglio), “Serata Danzante” (parco Ciacci, vigilia di Ferragosto),” tombolata nel parco” (parco Ciacci, giorno di Ferragosto), pastasciutta dei buongustai (settembre).

Ravioli con l’ortica, petto di pollo tartufato, spezzatino di vitello alle verdure, tagliatelline ai prugnoli, mazza da tamburo fritte, crostini al pecorino e tartufo nero.

Nel territorio comunale esiste anche un moderno osservatorio astronomico in località monte San Lorenzo, aperto al pubblico il primo e il terzo venerdì di ogni mese dalle 21.00 in poi (per informazioni chiamare il 349.5617537 oppure 0541.964609).