La Rocca Roveresca: il primo nucleo fù costruito dai Romani come torre in protezione al porto, nel 1350 fù ingrandita e divenne la rocchetta del cardinale Albornoz, sotto il Ducato di Urbino fù ristrutturata due volte, la prima da Sigismondo Malatesta nel 1450, poi dai Della Rovere, che originari di Senigallia costruirono qui la più bella tra le fortezze che difendevano i confini del ducato. L'interno sorprende per l'armoniosa, pacata aria rinascimentale degli ambienti destinati normalmente agli uffici del Duca. Il Palazzetto Baviera: sito nella Piazza del Duca affianco alla Rocca Roveresca fù dal 1474 (anno di inizio della Signoria dei Della Rovere) abitata da Giovanni Giacomo Baviera, parente del Duca, che restauro una preesistente casa del Trecento. Gli stucchi delle cinque sale del piano superiore sono stati realizzati da Federico Branbani nel 1560 e raccontano scene del vecchio testamento,le Fatiche di Ercole, episodi della guerra di Troia, la Roma Repubblicana e della Roma imperiale. Piazza del Duca: circondata dalla Rocca Roveresca, dal Palazzetto Baviera e dal Palazzo del Duca (che come racconta il Macchiavelli nel suo libro più famoso "Il Principe" fù scena della cena della notte di S. Valentino, in cui il Valentino, a cui il libro è dedicato, e sterminò tutti i suoi commensali, signori delle varie Signorie del centro Italia), spostata lateralmente dal centro della piazza sorge la Fontana delle Oche (ora Fontana dei Leoni) voluta da Francesco Maria II Della Rovere nel 1599 con intento celebrativo per ricordare la conclusione dei lavori di bonifica delle "saline", zona paludosa e tragicamente malarica a sud della città, e la costruzione dell'acquedotto. Portici Ercolani: monumentali arcate in marmo bianco che sorgono sulla riva destra del Fiume Misa, un tempo sede di rappresentanze dei mercanti stranieri che un tempo usavano il porto di Senigallia per gli scambi commerciali con lo Stato Pontificio (nella prima metà del XIX sec. per Senigallia passava il 40% delle merci importate dallo Stato Pontificio, quasi tutte nel periodo della Fiera che durava per tutta l'estate). Foro Annonario: imponente testimonianza del neo classico marchigiano,costruito nel 1837, su disegno dell'architetto senigalliese Pietro Ghinelli, progettista di teatri,si sceglie di costruire questo manufatto, importante nell'estetica e nelle proporzioni per il mercato alimentare della città e le sue infrastrutture: sotto il portico una serie di botteghe per lo più rivendite di carni, al centro la grande pescheria. Di recente restaurata è un luogo stupendo, quasi spazio teatrale. altri monumenti importanti sono: La chiesa della Croce, il Duomo, il Palazzo Comunale, Porta Lambertina, Palazzo Mastai luogo di nascita di Papa Pio IX, Chiesa delle Grazie.